Bobby Smiles dans la série "Tintin (Les aventures de Tintin)"

Chef d'une association de gangsters concurrente de la bande d'Al Capone, Gangsters' Syndicate of Chicago (G.S.C.), Bobby Smiles propose à Tintin de l'aider à traquer le parrain. Après le refus de Tintin, Bobby Smiles tente de l'éliminer en chargeant un tueur à gages de le supprimer, successivement en montant les Indiens Pieds-Noirs contre lui, en lui tirant dessus au fusil, en l'attachant sur une voie de chemin de fer et en l'écrasant sous des rochers. Mais, comme toujours, Tintin réussit à échapper à ces périls et parvient finalement à capturer le gangster.

Il est possible que ce gangster soit basé sur le réel George Bugs Moran, surnommé « le Cinglé » et membre éminent du North Side Gang. Cet adversaire d''Al Capone échappa en 1929 au massacre de la Saint-Valentin, organisé par ce dernier contre lui et ses hommes